国产 吲唑虫酰胺—2021年公开的新式吲哚酰胺类杀虫剂,对粉虱、蓟马等防效优异
吲唑虫酰胺(Indazapyroxamet)是2021年公开的含吡啶基和环丙烷基的吲哚酰胺类杀虫剂国产,最早由杜邦公司发现的,后由富好意思实公司进行贸易化成立。吲唑虫酰胺是具有独有的2-H吲哚骨架结构的杀虫剂,其结构新颖,作用机理独有,对粉虱、蓟马、叶蝉、棉蚜等刺吸式害虫有较高的防效,猜度其专利期到2025年,现在国内对该类化合物相比护士的企业为青岛海利尔。
居品简介
英文称号:indazapyroxamet(P)
汉文称号:吲唑虫酰胺
化学称号:N-(1-甲基环丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-苯并吡唑-4-甲酰胺
分子式:C17H16N4O
相对分子质料:292.335
CAS登录号:1689545-27-4
结构式:
作用机理
对于吲唑虫酰胺具体作用机制无法详情,包括原研企业在内对其作用机制齐未有裸露。预测其有全新的作用机制。
哄骗
哄骗:蔬菜、果树、棉花、不雅赏作物等
靶标害虫:粉虱、蓟马、叶蝉、棉蚜,但对鳞翅目害虫活性较低。成立剂型:5%吲唑虫酰胺OD
专利情况
富好意思着实好意思国,日本,中国台湾等36个国度和地区央求了关系专利
中国台湾专利:专利号:TW20140128057;初度央求日历:2014年08月15日
日本专利:JP20160542037;初度央求日历:2014年09月09日
欧洲专利:专利号:EP20180186045;初度央求日历:2014年09月09日
天下学问产权专利:专利号:WO2014US54671;初度央求日历:2014年09月09日
好意思国专利:专利号:US201415125217;初度央求日历:2014年09月09日;专利称号:杂环取代双环唑类农药。
合成门路
吲唑虫酰胺的合成门路:
吲唑虫酰胺的合成要点触及中间体2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧酸的合成,现在报说念的合成门路主要有4条。
门路一:从2-醛基-3-硝基苯甲酸甲酯(1)启程,与3-氨基吡啶(2)缩合生成席夫碱(3)后,再与叠氮化钠响应环化获得中间体(4),终末水解获得2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧酸(5)。该门路华夏料(1)无商品化试剂,合成困难,本钱较高,且需要用到易制爆、剧毒的叠氮化钠,在放大进程中存在安全隐患,不易工业化。
门路二:从2-溴-6-氟苯甲醛(6)启程,与3-氨基吡啶(2)缩合生成席夫碱(7)后,再与叠氮化钠加热环化获得4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑(8)。该中间体在钯催化要求下与氰化锌响应获得含氰基的吲唑中间体(9),终末在碱性要求下水解获得重要中间体2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧酸(5)。该门路诚然克服了原材料的着手问题,然则在该门路中不但使用了易制爆、剧毒的叠氮化钠,况且还使用了剧毒的氰化锌,氰化锌会继承湿气空气中的二氧化碳而开释出更危境的氢氰酸,在合成进程中有较大安全隐患。
门路三:针对门路二进行雠校,由共同中间体4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑(8)先合成格氏试剂再与二氧化碳响应获得2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧酸(5)。该门路诚然惩处了氰化锌的毒性问题,然则合成格氏试剂再与二氧化碳响应需要在低温下进行,收率低且也曾存在叠氮化钠的毒性和易制爆的问题。
门路四:以工业化的2-甲基-3-硝基溴苯(14)为原料,由于原料中邻位硝基的活化,甲基活性加多,不错与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF/DMA)在加热的要求下获得中间体15,随后原位加入高碘酸钠,一锅法获得2-溴-6-硝基苯甲醛(16)。2步响应在一锅内进行,操作方便,收率高。该圭臬不错很好的将活化的芳基甲基氧化为芳基甲醛。中间体16再与3-氨基吡啶缩合获得中间体17,随后在三正丁基膦要求下进行回答环化获得4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑(8)。终末在钯催化要求下与一氧化碳进行插羰响应,再水解获得中间体2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧酸(5)。该响应门路新颖、神圣,原材料易得,收率高,本钱低,幸免了旧例圭臬中使用剧毒、易制爆的叠氮化钠的问题,适于工业化分娩。
改日复配推介
吲唑虫酰胺+甲氧哌啶乙酯:该组合复配施展出显然的增效作用,莳植了对蓟马的防效,同期还可对多种刺吸式害虫有用,不错减少药剂施用量,裁减防治本钱,同期不错裁减农药残留和削弱环境压力。
吲唑虫酰胺+唑虫烟酰胺:该组合复配具有广谱的杀虫杀螨活性,对半翅目害虫及蜱螨目害螨施展出优异的杀虫活性,速效性好、抓效期长、对作物安全。
吲唑虫酰胺+嗪虫唑酰胺:该组合都为结构新颖的新式杀虫剂,可用于棉花、蔬菜和生果等农作物害虫防治蚜虫、粉虱、蓟马、叶蝉和菜蛾均有较好的防治为止。
吲唑虫酰胺+二氯吡噻嘧啶:该组合复配活性高,用量低,适用于禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、不雅赏植物等有用防治刺吸式口器害虫,超过适用于防治缨翅目和半翅目害虫。
吲唑虫酰胺+吡啶喹唑啉:该组合复配对缨翅目害虫(蓟马)、粉虱类、瘿螨类害虫具有优异的防治为止,且杀灭速率快,抓效期长。
远景瞻望
杀虫剂行为农业分娩中的繁重构成部分,其对于农业分娩和保证农居品性量都兴味超卓。现在的杀虫剂中作用机理包括影响神经和肌肉系统,侵略助长和发育,影响呼吸系统,作用于中肠细胞等,而吲唑虫酰胺独有的2H-吲唑骨架结构与现存杀虫剂均不同,跟着对该类化合物的推敲有望获得具有全新作用机制的农药新种类,对我国农化行业发展及新农药创制都极具兴味。
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tag:国产,酰胺,吲唑,防效,蓟马,粉虱
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